沈阳化工大学

    2021年硕士研究Th入学考试初试自命题科目考试大纲科目代码：701科目名称：有机化学（不含实验）

    一、考查目标与要求

    有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质及其规律、合成与制备等相关理论的科学。有机化学结构理论以碳元素为中心，并深入探索有机化合物中组成原子在分子中的结合方式、排列方式、相互作用方式，及其对化合物理化性质的影响。有机化学在化学化工、材料科学、生命科学、环境科学等领域的重要作用日益凸显。

    有机化学主要考查：

    1.饱和烃、不饱和烃、环烷烃、芳烃等各类碳氢骨架的结构、性质及基本合成方法；

    2.以上述骨架为基础，掌握并应用卤代、羟基、羰基化合物，羧基及衍生物，β-二羰基化合物，含氮化合物等的性质及合成应用；

    3.熟练应用有机化学的基本理论知识，如：电子效应、空间效应、反应的动力学与热力学控制、中间体的稳定性，特别是对反应的：化学选择性、区域选择性和立体选择性的掌握与灵活应用。具体包括：掌握系统命名法，理解各类结构，熟悉物理性质及化学性质，熟练、灵活地运用化学性质。

    1和2部分的基本结构理论、物理性质、化学性质和变化规律是基础考核知识；3中涉及理论在具体问题和合成路线中的应用是能力考查重点。

    二、考试内容与试卷结构

    1．考试内容如下

    （1）绪论1）了解有机化合物和有机化学的基本概念；

    2）了解有机化合物的一般特点；

    3）了解有机化合物的分类方法：常见为按碳架分类和按官能团分类；

    4）了解分子结构和结构式；

    5）了解共价键的形成、属性，共价键的断裂和有机反应；

    6）了解均裂、异裂不同种分类方式及不同种类的反应类型；

    7）了解有机化合物的一般研究方法及研究程序；

    8）有机化合物分子结构和结构式、共价键；

    9）有机反应的基本类型。

    （2）烷烃

    1）烷烃的通式和同分异构；

    2）烷烃的概念；

    3）烷烃的命名；

    4）烷烃的结构；

    5）烷烃的物理性质；

    6）烷烃的化学性质；

    7）烷烃和环烷烃的主要来源和制法。

    （3）不饱和烃

    1）掌握碳碳双键的组成、碳碳三键的组成、π键的形成及其特性；

    2）掌握烯烃和炔烃的构造异构、烯烃的顺反异构；

    3）掌握烯基和炔基，掌握烯烃、炔烃、烯烃顺反异构体、烯炔的命名；

    4）了解烯烃和炔烃的物理性质；

    5）了解烯烃、炔烃的聚合反应，重点掌握烯烃和炔烃的加氢、亲电加成反应及机理、自由基加成反应及机理、亲核加成反应、氧化反应，烯烃α-氢原子的反应、炔氢的活泼氢反应；

    6）了解低级烯烃的工业来源、乙炔的工业生产，掌握烯烃的制法、炔烃的制法；

    7）掌握二烯烃的分类，掌握二烯烃的命名；

    8）理解丙二烯、1，3-丁二烯的结构；

    9）掌握π,π-共轭、p,π-共轭、超共轭效应；

    10）了解共振论的基本概念，掌握书写极限结构式遵循的基本原则、共振论的应用；

    11）理解1,4-加成的理论解释、周环反应的理论解释、聚合反应与合成橡胶，掌握1，4-加成反应、电环化反应、双烯合成反应；

    12）了解1,3－丁二烯的工业制法、2－甲基－1,3－丁二烯的工业制法；了解环戊二烯的工业来源和制法，掌握环戊二烯的化学性质。

    (4)脂环烃1）掌握环烷烃的同分异构体，环烷烃碳原子轨道的杂化状态及结构特点；2）了解环烷烃基本物理性质；

    3）掌握环烷烃基本化学性质；

    4）理解环的大小与环的稳定性的关系；

    5）掌握环己烷、取代环己烷的构象；

    6）了解环脂环烃的来源和制法。

    (5)芳烃1）了解芳烃的构造异构，掌握芳烃的命名；

    2）理解价键理论、分子轨道理论、共振论对苯分子结构的解释；

    3）了解单环芳烃的物理性质；

    4）掌握芳烃苯环上的亲电取代反应，芳环侧链上的卤化反应、加成、氧化反应；

    5）掌握亲电取代反应机理；

    6）了解芳香族亲电取代反应中的动力学和热力学控制，理解苯环上亲电取代反应定位规则的理论解释，掌握两类定位基、二元取代苯亲电取代的定位规则、亲电取代定位规则在有机合成上的应用；

    7）了解芳烃的主要工业来源；

    8）了解萘的结构、其它稠环芳烃，掌握萘的性质、萘环上二元亲电取代反应的定位规则；

    9）掌握Huckel规则、非苯芳烃、芳香性的判断；

    10）了解富勒烯。

    (6)对映异构1）掌握异构体的分类；

    2）掌握分子的手性、对映异构、对映体、对称因素；

    3）了解旋光性、旋光仪和比旋光度；

    4）掌握对映体和外消旋体的性质、构型表示法，掌握构型标记法；

    5）掌握具有两个不同手性碳原子的对映异构、两个相同手性碳原子的对映异构；

    6）了解第一个手性中心的产生、第二个手性中心的产生、手性合成；

    7）了解外消旋体的拆分，理解旋光纯度；

    8）掌握脂环化合物的顺反异构、脂环化合物的对映异构；

    9）掌握构象对映体和构象非对映体；

    10）了解丙二烯型化合物、连苯型化合物的对映异构；

    11）了解对映异构在研究反应机理中的应用。

    (7)卤代烃1）掌握卤代烃的分类和系统命名法；2）了解卤代烃的物理性质；

    3）掌握亲核取代反应、消除反应、与金属反应；

    4）了解分子内亲核取代反应机理邻基效应，重点掌握双分子亲核取代反应

    （SN2）机理、单分子亲核取代反应（SN1）机理；5）掌握双分子消除反应（E2）机理、单分子消除反应（E1）机理；

    6）掌握烷基结构、进攻试剂、溶剂、温度对取代和消除反应的影响；

    7）掌握卤代烃各种制法；

    8）掌握卤代烯烃分类、命名及化学性质，掌握双键和苯环位置对卤原子活性的影响；

    9）掌握卤代芳烃的分类、命名及化学性质，掌握双键和苯环位置对卤原子活性的影响；

    10）了解氟代烃的分类、制法、性质、用途。

    (8)有机化合物的波谱分析1）了解分子吸收光谱和分子结构；

    2）理解分子的振动和红外光谱，掌握有机化合物基团的特征频率、典型化合物的红外光谱举例解析；

    3）理解核磁共振的产生，掌握化学位移、自旋偶合与自旋裂分、典型化合物

    的NMR谱图解析。

    (9)醇、酚和醚1）掌握醇和酚的分类、构造异构，掌握醇和酚的命名；2）了解醇和酚的结构；

    3）掌握醇和酚的沸点、熔点、溶解度与分子结构的关系，掌握醇和酚的波谱性质；

    4）掌握醇和酚的弱酸性、醚的生成、酯的生成、氧化反应、与FeCl3的显色反应；

    5）掌握醇的弱碱性、与氢卤酸的反应、与卤化磷的反应、与亚硫酰氯的反应、脱水反应；

    6）了解酚与甲醛缩和、酚与丙酮缩和，掌握酚的卤化、磺化、Friedel-Crafts、Kolbe-Schmitt、还原等反应；

    7）掌握醇的各种制法；

    8）掌握酚的各种制法；

    9）掌握多元醇的性质和制法；

    10）掌握醚结构和命名；

    11）了解醚的物理性质；

    12）掌握钖盐的生成、过氧化物的生成，掌握酸催化碳氧键断裂、碱催化碳氧键断裂；

    13）掌握由醇脱水醚、Williamson合成法制备醚、以及乙烯基醚的制取；

    14）掌握环氧化物的性质和制备方法；

    15）了解冠醚。

    (10)醛、酮和醌1）掌握醛、酮的普通命名法和系统命名法；

    2）了解羰基化合物的熔沸点变化规律、与其他含氧官能团水溶性的比较、光谱性质；

    3）掌握醛、酮的亲核加成反应(包括教材中列出的各种亲核试剂)、羟醛缩合反应历程。理解羰基的反应活性影响因素。掌握银镜反应、碘仿反应等实验现象；

    4)了解一般的醛酮制备方法，重点掌握醇的氧化、羰基合成等制备方法；

    5）了解α,β-不饱和醛酮的结构和性质特点，理解亲电、亲核反应历程；

    6）掌握简单醌类化合物的名称、了解醌的结构，了解还原和加成等简单化学性质。

    (11)羧酸及其衍生物1）了解一般羧酸的俗名，掌握羧酸的系统命名法；2）了解熔沸点的变化规律和特点，水溶性的比较，光谱特性；

    3）掌握羧酸的酸性、羧酸衍生物的生成、羧基的还原反应、脱羧反应、二元羧酸的受热反应；

    4）掌握制备方法为水解法、Grignard试剂与CO2反应制备；

    5）了解取代酸的化学性质；

    6）了解掌握羧酸衍生物的命名，掌握羧酸衍生物的物理性质和光谱性质；

    7）掌握酰基上的亲核取代反应及机理、还原反应、与有机金属试剂的反应、酰胺氮原子上的反应；

    8）掌握羧酸衍生物的相对反应活性，理解Hofmann降解反应机理；

    9）了解碳酰氯、碳酰胺。

    (12)β－二羰基化合物1）了解β－二羰基化合物；

    2）了解酸和碱对酮－烯醇平衡的影响、化合物的结构对酮－烯醇平衡的影响；

    3）掌握乙酰乙酸乙酯的合成、Claisen酯缩和反应的机理、乙酰乙酸乙酯的性质、乙酰乙酸乙酯在合成上的应用；4）掌握丙二酸二乙酯的合成及其应用；

    5）了解其它活泼亚甲基的化合物。

    (13)有机含氮化合物

    1）了解芳香族硝基化合物的物理性质及波谱性质，掌握芳香族硝基化合物的制法、芳香族硝基化合物的化学性质；2）掌握胺的命名，其中包括胺、取代胺；

    3）了解胺的结构特点；

    4）掌握胺的熔点、沸点、溶解性、波谱性质等；

    5）掌握胺的各种基本化学性质；

    6）掌握胺的几种制备方法并熟练应用；

    7）掌握季铵盐和季铵碱的命名、制备方法和化学性质；

    8）掌握重氮盐的制备、重氮盐的反应及其在合成中的应用；

    9）掌握腈的命名和性质、丙烯腈。

    2．试卷基本结构和题型如下：

    （1）应用系统命名法命名化合物

    （2）完成反应

    （3）选择题

    （4）反应机理

    （5）化学方法鉴别化合物

    （6）结构推测

    （7）合成题

    三、参考书目

    [1]有机化学（第二版），孔祥文主编，化学工业出版社。(ISBN:9787122322449)

    [2]有机化学（第六版），张文勤天津大学有机化学教研室郑艳王光伟主编，高等教育出版社。(ISBN：9787040521610)

    [3]基础有机化学(第4版),邢其毅，裴伟伟，徐瑞秋，裴坚编著，北京大学出版社。(ISBN：9787301272121)

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